jiný

Alkany, alkeny a alkyny

Teploty varu alkanů se plynule zvyšují s rostoucí molekulovou hmotností. Jsou podobné těm u odpovídajících alkenů a alkynů kvůli podobnosti molekulové hmotnosti mezi analogickými strukturami. Naproti tomu teploty tání alkanů, alkenů a alkynů s podobnými molekulovými hmotnostmi vykazují mnohem širší variaci, protože teplota tání silně závisí na tom, jak se molekuly skládají v pevném stavu. Je proto citlivá na relativně malé rozdíly ve struktuře, jako je umístění dvojné vazby a zda je molekula cis nebo trans.

Arény

Většina arenů, které obsahují jeden šestičlenný kruh, jsou těkavé kapaliny, jako je benzen a xyleny, ačkoli některé areny se substituenty na kruhu jsou při pokojové teplotě pevné látky. V plynné fázi je dipólový moment benzenu nulový, ale přítomnost elektronegativních nebo elektropozitivních substituentů může vést k čistému dipólovému momentu, který zvyšuje mezimolekulární přitažlivé síly a zvyšuje teploty tání a varu. Například 1,4-dichlorbenzen, sloučenina používaná jako alternativa k naftalenu při výrobě naftalínových kuliček, má bod tání 52,7 stupně, což je podstatně vyšší teplota než bod tání benzenu (5,5 stupně).

Alkoholy a étery

Alkoholy i ethery lze považovat za deriváty vody, ve kterých byl alespoň jeden atom vodíku nahrazen organickou skupinou. Vzhledem k elektronegativnímu atomu kyslíku se jednotlivé dipóly vazby O–H v alkoholech nemohou navzájem zrušit, což má za následek značný dipólový moment, který umožňuje alkoholům tvořit vodíkové vazby. Alkoholy proto mají výrazně vyšší body varu než alkany nebo alkeny srovnatelné molekulové hmotnosti, zatímco ethery bez polární vazby O–H mají střední body varu kvůli přítomnosti malého dipólového momentu. Čím větší je však alkylová skupina v molekule, tím je alkohol svými vlastnostmi „alkanovější“. Kvůli jejich polární povaze mají alkoholy a ethery tendenci být dobrými rozpouštědly pro širokou škálu organických sloučenin.

Aldehydy a ketony

Aromatické aldehydy, které mají intenzivní a charakteristické chutě a vůně, jsou hlavními složkami tak známých dochucovadel, jako je vanilka a skořice. Mnoho ketonů, jako je kafr a jasmín, má také intenzivní aroma. Ketony se nacházejí v mnoha hormonech odpovědných za pohlavní diferenciaci u lidí, jako je progesteron a testosteron. Ve sloučeninách obsahujících karbonylovou skupinu může k nukleofilnímu ataku dojít na atomu uhlíku karbonylu, zatímco k elektrofilnímu ataku dochází na kyslíku. Aldehydy a ketony obsahují karbonylovou funkční skupinu, která má díky polární vazbě C=O značný dipólový moment. Přítomnost karbonylové skupiny má za následek silné intermolekulární interakce, které způsobují, že aldehydy a ketony mají vyšší body varu než alkany nebo alkeny srovnatelné molekulové hmotnosti. Jak se hmotnost molekuly zvyšuje, karbonylová skupina se stává méně důležitou pro celkové vlastnosti sloučeniny a teploty varu se blíží teplotám odpovídajících alkanů.

Karboxylové kyseliny

Pronikavý zápach mnoha karboxylových kyselin je zodpovědný za pachy, které si spojujeme s tak rozmanitými zdroji, jako je švýcarský sýr, žluklé máslo, hnůj, kozy a kyselé mléko. Teploty varu karboxylových kyselin mají tendenci být poněkud vyšší, než by se dalo očekávat z jejich molekulárních hmotností kvůli silným interakcím vodíkových vazeb mezi molekulami. Ve skutečnosti většina jednoduchých karboxylových kyselin tvoří dimery v kapalině a dokonce i v plynné fázi. Čtyři nejlehčí karboxylové kyseliny jsou zcela mísitelné s vodou, ale jak se alkylový řetězec prodlužuje, stávají se více „alkanovými“, takže jejich rozpustnost ve vodě klesá.

Deriváty karboxylových kyselin

Nahrazením –OH karboxylové kyseliny skupinami, které mají různé tendence účastnit se rezonance s funkční skupinou C=O, vzniknou deriváty s poněkud odlišnými vlastnostmi. Rezonanční struktury mají významný vliv na reaktivitu derivátů karboxylových kyselin, ale jejich vliv se podstatně liší, nejméně důležitý je pro halogenidy a nejdůležitější pro dusík amidů. Estery mají obecný vzorec RCO2R', kde R a R' mohou být prakticky jakákoliv alkylová nebo arylová skupina. Estery se často připravují reakcí alkoholu (R′OH) s karboxylovou kyselinou (RCO2H) v přítomnosti katalytického množství silné kyseliny. Účelem kyseliny (elektrofilu) je protonovat dvojitě vázaný atom kyslíku karboxylové kyseliny (nukleofil), aby vznikl druh, který je elektrofilnější než původní karboxylová kyselina. V obecné struktuře amidu mohou být dva substituenty na amidovém dusíku atomy vodíku, alkylové skupiny, arylové skupiny nebo jakákoli kombinace těchto druhů. Ačkoli se zdá, že amidy jsou odvozeny od kyseliny a aminu, v praxi je obvykle nelze připravit touto syntetickou cestou.

Aminy

Aminy jsou deriváty amoniaku, ve kterých byl jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno alkylovými nebo arylovými skupinami. Jsou tedy analogické alkoholům a etherům. Podobně jako alkoholy jsou aminy klasifikovány jako primární, sekundární nebo terciární, ale v tomto případě se označení vztahuje k počtu alkylových skupin vázaných na atom dusíku, nikoli k počtu sousedních atomů uhlíku. V primárních aminech je dusík vázán ke dvěma atomům vodíku a jedné alkylové skupině; v sekundárních aminech je dusík vázán k jednomu vodíku a dvěma alkylovým skupinám; a v terciárních aminech je dusík vázán na tři alkylové skupiny. S jedním osamoceným párem elektronů a vazbami C–N, které jsou méně polární než vazby C–O, mají amoniak a jednoduché aminy mnohem nižší body varu než voda nebo alkoholy s podobnými molekulovými hmotnostmi. Primární aminy mají tendenci mít body varu mezi teplotami varu odpovídajícího alkoholu a alkanu. Kromě toho mají sekundární a terciární aminy nižší teploty varu než primární aminy se srovnatelnou molekulovou hmotností.